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2026年3月20日（金・祝）〜22日（日）に沖縄・総合運動公園多目的広場にて開催される「HY SKY Fes 2026 ＆ Special Night」の第1弾出演アーティストが発表され、コブクロ、TRF、FRUITS ZIPPERら9組出演決定

2025年3月14日（金）〜16日（日）に沖縄・総合運動公園多目的広場にて開催される「HY SKY Fes 2025 ＆ 前夜祭」の第2弾出演アーティストが発表され、ありんくりん、imase、大塚 愛、CHEMISTRY、SUPER BEAVERの5組が出演決定。

2024年3月22日（金）〜24日（日）に沖縄・総合運動公園多目的広場にて「HY SKY Fes 2024 & 前夜祭」が開催される。第1弾出演アーティストが発表され、HY、川崎鷹也、水曜日のカンパネラ、槇原敬之、MASA MAGICの5組の出演も決定。

2023年3月17日（金）～19日（日）に沖縄・総合運動公園 多目的広場にて「HY SKY Fes 2023」が開催され、HY、ORANGE RANGE、青山テルマ、スキマスイッチ、あいみょん、OAUら15組出演。